ฤดูกาล 1988–89 เป็นฤดูกาลที่ 87 ของแมนเชสเตอร์ยูไนเต็ดในฟุตบอลลีกและเป็นฤดูกาลที่ 14 ติดต่อกันในลีกสูงสุดของฟุตบอลอังกฤษ[1] แม้จะจบการแข่งขันในฤดูกาล 1987–88 แมนเชสเตอร์ยูไนเต็ดไม่ได้เล่นในยูฟ่าคัพฤดูกาล 1988–89 เนื่องจากการห้ามสโมสรอังกฤษแข่งขันฟุตบอลยุโรปตั้งแต่เกิดเหตุการณ์ภัยพิบัติเฮย์เซลมาร์ก ฮิวส์อดีตกองหน้าแมนเชสเตอร์ยูไนเต็ดกลับมาที่สโมสรหลังจากเล่นให้บาร์เซโลนาและบาเยิร์นมิวนิกในฐานะผู้เล่นยืมตัวที่บาเยิร์น จบฤดูกาลด้วยตำแหน่ง นักฟุตบอลยอดเยี่ยมของพีเอฟเอ และยังเป็นผู้ทำประตูสูงสุดร่วมกับไบรอัน แมคแคลร์ โดยทำได้ 16 ประตูรวมทุกรายการยูไนเต็ดพยายามเซ็นสัญญาคว้าตัวพอล แกสคอยน์จากนิวคาสเซิลยูไนเต็ด ในช่วงปิดฤดูกาล แต่แพ้ให้กับทอตนัมฮอตสเปอร์ลี ชาร์ป ปีกวัย 17 ปี เซ็นสัญญาย้ายจากทอร์คีย์ยูไนเต็ด และกลายเป็นผู้เล่นกึ่งตัวจริง โดยจะเล่นเป็นแบ็คซ้ายหรือปีกซ้ายก็ได้ ฟูลแบ็ก ลี มาร์ตินซึ่งเปิดตัวในนัดสุดท้ายของฤดูกาลที่แล้ว กลายเป็นตัวเลือกแรกในแนวรับทั้งสองฝั่งระหว่างฤดูกาล กองหน้ามาร์ค โรบินส์ ลงเล่นนัดแรกในช่วงต้นฤดูกาลและลงเล่น 10 นัดให้กับทีมชุดใหญ่ โดยเป็นผู้เล่นตัวจริงเพียงนัดเดียว ส่วนอีก 9 นัดที่เหลือเป็นผู้เล่นสำรอง กองกลางดาวรุ่งรัสเซลล์ เบียร์ดสมอร์ ทำ 2 ประตูในศึกแดงเดือดที่ยูไนเต็ดชนะ ลิเวอร์พูล 3-1 ในวันปีใหม่ ซึ่งเป็นนัดแรกของเขาในทีมชุดใหญ่ กองกลางเดนิออล เกรแฮม และโทนี กิลล์ต่างก็เป็นเด็กฝึกหัดของสโมสรที่ได้รับการเลื่อนชั้นขึ้นสู่ทีมชุดใหญ่ในระหว่างฤดูกาล แต่ได้ลงเล่นเพียงบางนัด และกิลล์ได้รับบาดเจ็บข้อเท้าหัก ซึ่งทำให้เขาต้องตัดสินใจแขวนสตั๊ดในที่สุด จูลิอาโน ไมโอรานาปีกวัย 19 ปีเซ็นสัญญามาจากสโมสรนอกลีกอย่าง ฮิสตัน ด้วยค่าตัวเพียง 30,000 ปอนด์ และลงเล่นให้ทีมชุดใหญ่ 6 นัด รวมถึงเสมอในบ้าน 1-1 กับอาร์เซนอลในลีกยังใหม่สำหรับทีมคือผู้รักษาประตูชาวสก็อตจิม เลห์ตัน ซึ่งเสียไปเพียง 35 ประตูจาก 38 นัดในลีก และเก็บได้ 15 คลีนชีท การเซ็นสัญญาในช่วงกลางฤดูกาลคือกองหลัง มัล โดนากี ซึ่งคว้าตัวมาจาก ลูตันทาวน์ และปีก ราล์ฟ มิลน์ ซึ่งคว้าตัวมาจาก บริสตอลซิตี เป็นฤดูกาลสุดท้ายที่สโมสรสำหรับกอร์ดอน สตรัคคั่น ซึ่งออกจากสโมสรในเดือนมีนาคมและย้ายไปลีดส์ยูไนเต็ด และตามมาเมื่อจบฤดูกาลด้วยการออกจากสโมสรของนอร์มัน ไวต์ไซด์ และ พอล แมคกราธ ขณะที่เรมี มอเซส แขวนสตั๊ดเพราะอาการบาดเจ็บยูไนเต็ดออกสตาร์ตในลีกได้ช้า ไม่ชนะ 9 นัดติดต่อกัน (เสมอ 8 แพ้ 1) ตั้งแต่เดือนกันยายนถึงพฤศจิกายน ตามมาด้วยฟอร์มอันแข็งแกร่งในช่วงกลางฤดูกาล ทำให้พวกเขาไต่ขึ้นมาจากกลางตารางขึ้นสู่ 3 อันดับแรกก่อนจะโชว์ผลงานที่น่าผิดหวังในครึ่งฤดูกาลหลังทำให้พวกเขาร่วงลงมาอยู่ที่อันดับ 11 เมื่อจบฤดูกาล พวกเขาตกรอบ ลีก คัพ ก่อนกำหนด และเสียโอกาสสุดท้ายในการคว้าแชมป์บอลถ้วยในเดือนมีนาคม เมื่อพวกเขาพ่ายแพ้ให้กับนอตทิงแฮมฟอเรสต์ที่โอลด์แทร็ฟฟอร์ดในเอฟเอคัพ รอบก่อนรองชนะเลิศเมื่อจบฤดูกาล เป็นที่ชัดเจนว่าทีมยูไนเต็ดต้องการเสริมความแข็งแกร่งเพื่อความสำเร็จในฤดูกาล 1989-90 เป็นเวลาหลายเดือนที่ยูไนเต็ดสนใจที่จะเซ็นสัญญากับนีล เว็บบ์ กองกลางทีมชาติอังกฤษ ซึ่งแสดงความปรารถนาที่จะออกจากนอตทิงแฮมฟอเรสต์หลังจากประสบความสำเร็จมา 4 ฤดูกาล ในที่สุดข้อตกลงในการเซ็นสัญญากับเว็บบ์ก็สำเร็จ พร้อมกับข้อตกลงในการเซ็นสัญญากับมิดฟิลด์และกัปตันทีมนอริช ซิตี้ ไมค์ ฟีแลนนอกจากนี้ทาง แมนเชสเตอร์ยูไนเต็ด ยังได้ทำการเปลี่ยนแปลงชุดแข่งของทีมซึ่งใช้ไปจนถึงฤดูกาล 1989–90